Religiositat
L’unitarisme de l’atmosfera familiar
La religiositat va estar present en tota la vida de Chesterton. Els seus pares seguien l’Església Unitària encara que no assistien regularment als actes religiosos. Van batejar Gilbert en aquesta creença a St George’s Church. En una atmosfera familiar basada en el respecte i la llibertat mai van obligar els fills a assistir a l’església. Els Chesterton acudien a la Bedford Chapel per escoltar els sermons del predicador Stopford Brooke, un unitari crític i rebel.
Crisi existencial i religiosa
La influència de les prèdiques del reverend Brooke van allunyar Gilbert de l’Església Unitària. Va passar per un període d’agnosticisme però fins i tot en aquesta etapa agnòstica escrivia poemes religiosos al Déu desconegut, a Maria i a Sant Francesc d’Assís, que es publicaren a la revista Debater del Junior Debating Club. El final de les activitats d’aquest club juvenil, la dispersió dels seus membres i l’atmosfera escèptica i decadent de la Slade School of Fine Art el van portar a viure una crisi existencial. L’any 1900 coneix l’historiador catòlic Hilaire Belloc que esdevindrà gran amic. En l’aspecte religiós, el casament amb Frances Blogg i l’amistat amb el clergue Conrad Noel el van apropar a l’anglocatolicisme.
Anglocatòlic i la Christian Social Union
La coneixença i el prometatge amb Frances Blogg, anglocatòlica practicant i molt activa a la parròquia St. Michael & All Angels del barri a Bedford Park i l’amistat amb el clergue Conrad Noel el van acostar a l’anglocatolicisme. Després de viure una etapa agnòstica, aquest sacerdot anglocatòlic li va transmetre una visió seriosa i consistent de la religió. Acudia amb el seu germà Cecil a les reunions que organitzava Noel a la parròquia St. Mary on Paddington Green Church. Durant aquest període va col·laborar intensament en les activitats de la Christian Social Union. L’any 1904 va participar en el Liverpool Church Congress.
Conversió a l’Església Catòlica
Quan l’any 1904 va publicar The Napoleon of Notting Hill, va rebre una carta d’elogi a la novel·la. L’escrivia John O’Connor, un capellà catòlic de la parròquia St Anne’s Catholic Church, a Keighley. Quan es van conèixer, tot passejant pels erms d’Ilkley, s’inicià una amistat que seria determinant en la seva conversió. L’acostament a Roma va ser lent i espaiat en el temps. L’any 1911 va publicar The Innocence of Father Brown, el primer volum de la sèrie, el protagonista de la qual és un capellà catòlic detectiu inspirat en el seu amic O’Connor. La influència dels amics Belloc i Baring, i la dels sacerdots Ronald Knox, Vincent MacNabb, Ignatius Rice i O’Connor van ajudar Gilbert a fer el pas definitiu l’any 1922. Des d’aquell moment la seva obra periodística i literària es va centrar en la defensa de la fe catòlica. Va publicar dos estudis biogràfics, St. Francis of Assisi (1923) i St. Thomas Aquinas: The Dumb Ox (1933). El 1932 va assistir al Congrés Eucarístic de Dublín. El Vaticà el va nomenar Cavaller Comendador amb Estrella de l’Ordre de Sant Gregori Magne. A la seva mort, l’any 1936, es va celebrar un funeral a la Westminster Cathedral de Londres.